Иван Борисович Пестель начал служебную карьеру в армии саксонского короля, а в 1780 перешел на русскую службу и был определен коллежским асессором на Московский Почтамт. С октября 1789 по октябрь 1798 он состоял московским почт-директором, а затем почт-директором Петербурга. В апреле 1799 был назначен президентом Главного почтового правления, однако вскоре попал в немилость к императору Павлу I и был уволен. После воцарения Александра I Пестель возвратился на службу и в апреле 1801 г. был назначен сенатором. По поручению императора, в 1802 и 1804 гг. провел ревизию ряда губерний и составил о себе мнение, как о честном и принципиальном чиновнике. В итоге в марте 1806 Пестеля назначили сибирским генерал-губернатором.

На этом месте он оставался больше десяти лет, вплоть до 1818 г. Одновременно он являлся членом Особого комитета о питейных откупах, а в феврале 1816 был назначен членом Государственного совета, присутствовал в департаменте законов. Довольно скоро поползла молва о многих и вопиющих беззакониях в сибирском ведомстве Пестеля. Как писал историк С.Н. Чернов: «Молва и предание окружили его имя темною славою вопиющих злоупотреблений. Но кажется, что виновным в них был не столько он сам, сколько его вынужденный обстоятельствами и принятый властью метод управления: Пестель правил этой громадной частью государства с ее величайшим разнообразием естественных условий и племен, с ее неодинаковым и очень редким населением, с ее плохими путями сообщения и печальными традициями суда и администрации – почти все время из Петербурга. Проведение поставленных на очередь мероприятий по хозяйственному и культурному подъему Сибири тормозилась отдаленностью Сибири от Петербурга и малой заинтересованностью центральной биографии в сибирских делах. Поэтому нахождение в столице главы сибирской администрации показалось целесообразным не только самому Ивану Борисовичу, но и императору». В результате, хотя Пестель и пытался проводить отдельные мероприятия по улучшению управления Сибирью, но он оказался в полной зависимости от своих далеких сибирских подчиненных. Они же, оставшись без его фактического руководства и надзора, предались бесконтрольным злоупотреблениям.

Жалобы на Пестеля потекли с двух сторон – и от «униженного населения», и от сибирских предпринимателей, столкнувшихся с новым генерал-губернатором на почве казенных поставок и снабжения населения продуктами. Дельцы наносили ущерб как казне, так и потребителям. Попытавшись приструнить их, Пестель столкнулся с упорным сопротивлением. В Петербург на него посыпались обвинения и доносы, и развязанная против него компания вскоре завершилась падением Пестеля.

В 1818 г. сибирское генерал-губернаторство было подвергнуто ревизии М.М. Сперанским, причем вскрылись чудовищные нарушения законов, коррупция и казнокрадство. Пестель был уволен в отставку, а новым сибирским генерал-губернатором назначили Сперанского. Постепенно Пестель отошел от государственных дел; в 1822 он был уволен из членов Государственного совета, оставил Петербург и уехал на покой в Смоленскую губернию, в деревню, принадлежавшую его жене.

Несомненно, что при всей свой репутации «сатрапа» и самодура, Пестель, хотя и был карьеристом, многое подчинявшим интересам карьеры, но при том оставался лично добрым и честным человеком. Даже завзятые неприятели не смогли обвинить его во взяточничестве или хищения из казны. За время службы он не нажил никакого состояния, но наделал много долгов и смог с ними расплатиться лишь незадолго до смерти.

1825 года. Узнав, что сын обвиняется в причастности к мятежу на Сенатской площади, более того, является одним из лидеров и руководителей тайного общества, старик Пестель отправился в Петербург и смог получить последнее свидание с сыном. От него долго потом скрывали, что Павел казнен позорной смертью через повешение, - само осуждение и гибель Пестеля младшего было тяжелым ударом для его отца.